這首詩通過歌詠李白并引以自況。“把酒對月”這個題目本是李白所作的一首詩。李白一生愛月，所詠明月諸詩膾炙人口。這首詩一開始就以兀傲的口氣，推倒一切月詩，獨尊李白：“李白前時原有月，惟有李白詩能說。”有這樣的氣概，方許歌詠李白。這里推崇的“李白詩”，主要是指《把酒問月》這首詩。而作者唐寅這首詩，主要就受李白詩篇句調的影響，但他在詩中把李白加進去與明月反復對舉，又是李白本人不能寫的光景。“李白如今已仙去，月在青天幾圓缺？”后句是李白式的，但配合前句，則是作者新意。月固有陰晴圓缺，但卒莫消長，而詩仙卻不能復生。作者接著說其實這并不遺憾，因為“今人猶歌李白詩，明月還如李白時”，這句側面說李白和明月一樣永存。這調門是李白的，新意是作者的。

　　這首詩最好的還是詩中在李白與明月之間，加入了“我”。如果失去了這個“我”，也就失去了李白精神。“我學李白對明月，月與李白安能知？”李白固不能知，但月能知。于是作者引李白自況：“李白能詩復能酒，我今百杯復千首。”“百杯復千首”就是“能詩復能酒”，也就是杜甫所說的“一斗詩百篇”。敢于自比李白，這也是李白風度，有膽量有信心，并非等同于狂妄，以下一轉一合最為妥帖：“我愧雖無李白才，料應月不嫌我丑。“前句妙在自知之明；后句妙在不卑不亢，聯想到辛棄疾詩句：“我愛青山多嫵媚，料青山愛我應如是。情與貌，兩相似。”這種有分寸的自負之語，讀者反而不會感到反感而會容易接受。好比謝靈運說：“天下才有一石，曹子建獨占八斗，我得一斗，天下共分一斗。”詩人是說，對李白我佩服得五體投地，而對他人則不多讓。語意皆妙。

　　最后作者講出了他和李白同而不同的一點：“我也不登天子船，我也不上長安眠。”詩句化杜甫《飲中八仙歌》：“李白一斗詩百篇，長安市上酒家眠。天子呼來不上船，自稱臣是酒中仙。”這里是說，我雖然沒有李白得到皇帝征詔的經歷，但也有他那種豪放不羈的稟性，“不上長安”倒也樂得：“姑蘇城外一茅屋，萬樹桃花月滿天。”這個茅屋就是作者在蘇州建的桃花庵，作者晚年經常在桃花庵飲酒自樂。

　　這首詩倜儻不群、超塵脫俗地追求自由反抗權勢的精神，和豪放飄逸的句調風格都酷似李白。以其人之風格還詠其人，妙在古今同調。

　　作者在這首詩中，用“把酒對月”的舉動，處處將自己和李白相聯系、相對比，用“月”、“詩”、“酒”為詩思的契機，并貫穿全篇，抒寫了李白敢于蔑視權貴的品質，表明了作者學習李白不求功名利祿的愿望和蔑視權貴的態度。