上片寫謫居中寂寞凄冷的環境。開頭三句，緣情寫景，劈面推開一幅凄楚迷茫、黯然銷魂的畫面：漫天迷霧隱去了樓臺，月色朦朧中，渡口顯得迷茫難辨。“霧失樓臺，月迷津渡。”互文見義，不僅對句工整，也不只是狀寫景物，而是情景交融的佳句。“失”、“迷”二字，既準確地勾勒出月下霧中樓臺、津渡的模糊，又恰切地寫出了作者無限凄迷的意緒。“霧失”、“月迷”，皆為下句“望斷”出力。“桃源望斷無尋處”。詞人站在旅舍觀望應該已經很久了，他目尋當年陶淵明筆下的那塊世外桃源。桃源，其地在武陵（今湖南常德），離郴州不遠。詞人由此生聯想：即是“望斷”，亦為枉然。著一“斷”字，讓人體味出詞人久佇苦尋幻想境界的悵惘目光及其失望痛苦心情。他的《點絳唇》，諸本題作“桃源”。詞中“塵緣相誤，無計花間住。”寫的當是同樣的心情。“桃源”是陶淵明心目中的避亂勝地，也是詞人心中的理想樂土，千古關情，異代同心。而“霧”、“月”則是不可克服的現實阻礙，它們以其本身的虛無縹緲呈現出其不可言喻的象征意義。而“樓臺”、“津渡”，在中國文人的心目中，同樣被賦予了文化精神上的蘊涵，它們是精神空間的向上與超越的拓展。詞人多么希望借此尋出一條通向“桃源”的秘道！然而他只有失望而已。一“失”一“迷”，現實回報他的是這片霧籠煙鎖的景象。“適彼樂土”之不能，旨在引出現實之不堪。于是放縱的目光開始內收，逗出“可堪孤館閉春寒，杜鵑聲里斜陽暮。”桃源無覓，又謫居遠離家鄉的郴州這個湘南小城的客舍里，本自容易滋生思鄉之情，更何況不是宦游他鄉，而是天涯淪落啊。這兩句正是意在渲染這個貶所的凄清冷寞。春寒料峭時節，獨處客館，念往事煙靄紛紛，瞻前景不寒而栗。一個“閉”字，鎖住了料峭春寒中的館門，也鎖住了那顆欲求拓展的心靈。更有杜鵑聲聲，催人“不如歸去”，勾起旅人愁思；斜陽沉沉，正墜西土，怎能不觸動一腔身世凄涼之感。詞人連用“孤館”、“春寒”、“杜鵑”、“斜陽”等引人感發，令人生悲傷心景物于一境，即把自己的心情融入景物，創造“有我之境”。又以“可堪”二字領起一種強烈的凄冷氣氛，好像他整個的身心都被吞噬在這片充斥天宇的慘淡愁云之中。王靜安先生吟誦至此，不禁揮筆題曰：“少游詞境最為凄婉，至‘可堪孤館閉春寒，杜鵑聲里斜陽暮’，則變而為凄厲矣。”（《人間詞話》）前人多病其“斜陽”后再著一“暮”字，以為重累。其實不然，這三字表明著時間的推移，為“望斷”作注。夕陽偏西，是日斜之時，慢慢沉落，始開暮色。“暮”，為日沉之時，這時間順序，蘊含著詞人因孤寂而擔心夜晚來臨更添寂寞難耐的心情。這是處境順利、生活充實的人所未曾體驗到的愁人心緒。因此，“斜陽暮”三字，正大大加重了感情色彩。

　　下片由敘實開始，寫遠方友人殷勤致意、安慰。“驛寄梅花，魚傳尺素。”連用兩則有關友人投寄書信的典故，分見于《荊州記》和古詩《飲馬長城窟行》。寄梅傳素，遠方的親友送來安慰的信息，按理應該欣喜為是，但身為貶謫之詞人，北歸無望，卻“別是一般滋味在心頭”，每一封裹寄著親友慰安的書信，觸動的總是詞人那根敏感的心弦，奏響的是對往昔生活的追憶和痛省今時困苦處境的一曲曲凄傷哀婉的歌。每一封信來，詞人就歷經一次這個心靈掙扎的歷程，添其此恨綿綿。故于第三句急轉，“砌成此恨無重數。”一切安慰均無濟于事。離恨猶如“恨”墻高砌，使人不勝負擔。一個“砌”字，將那無形的傷感形象化，好像還可以重重累積，終如磚石壘墻般筑起一道高無重數、沉重堅實的“恨”墻。恨誰？恨什么？身處逆境的詞人沒有明說。聯系他在《自挽詞》中所說：“一朝奇禍作，漂零至于是。”可知他的恨，與飄零有關，他的飄零與黨禍相聯。在詞史上，作為婉約派代表詞人，秦觀正是以這堵心中的“恨”墻表明他對現實的抗爭。他何嘗不欲將心中的悲憤一吐為快？但他憂讒畏譏，不能說透。于是化實為虛，作宕開之筆，借眼前山水作癡癡一問：“郴江幸自繞郴山，為誰流下瀟湘去？”無理有情，無理而妙。好像詞人在對郴江說：郴江啊，你本來是圍繞著郴山而流的，為什么卻要老遠地北流向瀟湘而去呢？關于這兩句的蘊意，或以為：“郴江也不耐山城的寂寞，流到遠方去了，可是自己還得呆在這里，得不到自由。”（胡云翼《宋詞選》）或以為詞人“反躬自問”，慨嘆身世：“自己好端端一個讀書人，本想出來為朝廷做一番事業，正如郴江原本是繞著郴山而轉的呀，誰會想到如今竟被卷入一切政治斗爭漩渦中去呢？”（《唐宋詞鑒賞辭典》）見仁見智。依筆者拙意，對這兩句蘊意的把握，或可空靈一些。詞人在幻想、希望與失望、展望的感情掙扎中，面對眼前無言而各得其所的山水，也許他悄然地獲得了一種人生感悟：生活本身充滿了各種解釋，有不同的發展趨勢，生活并不是從一開始便固定了的故事，就像這繞著郴山的郴江，它自己也是不由自己地向北奔流向瀟湘而去。生活的洪流，依著慣性，滾滾向前，它總是把人帶到深不可測的遠方，它還將把自己帶到什么樣苦澀、荒涼的遠方啊！正如葉嘉瑩先生評此詞說：“頭三句的象征與結尾的發問有類似《天問》的深悲沉恨的問語，寫得這樣沉痛，是他過人的成就，是詞里的一個進展。”（《唐宋詞十七講》）與秦觀悲劇性一生“同升而并黜”的蘇軾，同病相憐更具一份知己的靈感犀心，亦絕愛其尾兩句，及聞其死，嘆曰：“少游已矣，雖萬人何贖！”自書于扇面以志不忘。是以王士禎云：“高山流水之悲，千古而下，令人腹痛！”（《花草蒙拾》）

　　綜上所述，這首詞最佳處在于虛實相間，互為生發。上片以虛帶實，下片化實為虛，以上下兩結飲譽詞壇。激賞“可堪孤館閉春寒，杜鵑聲里斜陽暮”的王國維（靜安），以東坡賞其后二語為“皮相”。持論未免偏頗。深味末二句“郴江”之問，其氣格、意蘊，毫不愧色于“可堪”二句。所謂東坡“皮相”之賞，亦可謂“解人正不易得”。